Ο Άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω, κατά κόσμον Δημήτριος Καλέτσης, γεννήθηκε περίπου το 1500 στο χωριό Σκλάταινα Καρδίτσας, στη σημερινή Δρακότρυπα. Αφού πέρασε από τις μονές του Μεγάλου Μετεώρου στην Καλαμπάκα, το Άγιο Όρος και άλλες, το 1542 εγκαταστάθηκε στον Όλυμπο.

Σε υψόμετρο 900μ. μέσα στο φαράγγι του Ενιπέα, σε φυσικό οχυρό πλάτωμα, ανάμεσα σε δύο ρέματα και σε απόσταση 18 χιλιομέτρων από το Λιτόχωρο, έχτισε την παλαιά Μονή. Την αφιέρωσε στην Αγία Τριάδα, αργότερα, όμως, επικράτησε να ονομάζεται Ιερά Μονή Αγίου Διονυσίου εν Ολύμπω.

Ο Άγιος Διονύσιος, ασκητεύει σε σπηλιά κάτω από ένα βράχο, η οποία απέχει περίπου 20 λεπτά με τα πόδια από το παλιό μοναστήρι. Ο τόπος ονομάστηκε «Άγιο Σπήλαιο» και σώζεται μέχρι και σήμερα, ενώ προσελκύει καθημερινά χιλιάδες επισκέπτες.

Από τη θέση Πριόνια, στην οποία φθάνουμε με αυτοκίνητο, κατηφορίζουμε το μονοπάτι Ε4 προς το Λιτόχωρο. Πριν την Παλαιά Μονή του Αγίου Διονυσίου, συναντούμε τα χαρακτηριστικά ξέφωτα και μία μικρή καλύβα. Στρίβουμε δεξιά, και το μονοπάτι μας οδηγεί σε λίγα λεπτά σε καταρράκτη του Ενιπέα.

Επιστρέφοντας στο Ε4 διασχίζουμε τον Ενιπέα μέσω μίας ξύλινης γέφυρας και συνεχίζουμε την πορεία μας για 20΄ προς το Άγιο Σπήλαιο. Από εκεί επιστρέφουμε στην Παλαιά Μονή όπου μπορούμε να επισκεφτούμε το καθολικό το οποίο ανακαινίζεται, αλλά και τους γύρω χώρους του μοναστηριού.

Η επιστροφή από το μοναστήρι μπορεί να γίνει είτε από το ίδιο μονοπάτι, μέχρι τα Πριόνια και από εκεί στο Λιτόχωρο, είτε με αυτοκίνητο, μέχρι το Λιτόχωρο.